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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Acetophenon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acetophenon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Acetophenon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Phenylethanon (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Methylphenylketon</li>

<li>Phenylmethylketon</li>

<li>Hypnon</li>

<li>Acetylbenzol</li>

<li>Dymex</li>

<li>ACETOPHENONE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H8O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-708-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>120,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

über 20 °C flüssig, darunter fest<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,03 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

202 °C<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

24,7 (<a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a>)<a href="#cite_note-JACS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5372 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_6-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.002.462-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

815 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>−142,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-7">[7]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Acetophenon [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">at͡setofeˈnoːn</a>] (Name zusammengesetzt aus: Acetyl-, o, phen von der <a href="Phenylgruppe" title="Phenylgruppe">Phenylgruppe</a> und on zur Kennzeichnung als Keton) ist eine <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch</a>-<a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und gehört zu den <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>. Acetophenon wurde unter anderem als <a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a> eingesetzt<a href="#cite_note-8">[8]</a> und war als solches unter dem Trivialnamen Hypnon bekannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Acetophenon ist ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie etwa <a href="Labdanum" class="mw-redirect" title="Labdanum">Labdanum</a>, <a href="Castoreum" class="mw-redirect" title="Castoreum">Castoreum</a>, Stirlingia latifolia. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen <a href="Aroma" title="Aroma">Aromen</a> und in <a href="Steinkohleteer" class="mw-redirect" title="Steinkohleteer">Steinkohleteer</a> vor.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a><a href="#cite_note-ABC_Chemie-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Acetophenon lässt sich durch <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mit <a href="Essigs%C3%A4urechlorid" class="mw-redirect" title="Essigsäurechlorid">Essigsäurechlorid</a> oder <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> herstellen. Es war eine der ersten Verbindungen, die der französische Chemiker <a href="Charles_Friedel" title="Charles Friedel">Charles Friedel</a> und US-amerikanische Chemiker <a href="James_Mason_Crafts" title="James Mason Crafts">James Mason Crafts</a> nach ihrer 1877 entdeckten Methode herstellten.<a href="#cite_note-Friedel_Crafts-10">[10]</a><a href="#cite_note-Soukup_org-11">[11]</a>

Im Gegensatz zur <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> fungiert dabei die <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a> <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> (AlCl3) nicht als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>, sondern wird als Reagenz in äquivalenten Mengen verbraucht, wobei nach der notwendigen Hydrolyse des Zwischenprodukts <a href="Aluminiumhydroxid" title="Aluminiumhydroxid">Aluminiumhydroxid</a> entsteht.

Eine industrielle Synthese erfolgt durch eine katalytische <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a> mittels Luft.<a href="#cite_note-ABC_Chemie-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die Methyl-Gruppe im Acetophenon besitzt <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">CH-Acidität</a> und kann durch starke <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein <a href="Mesomeriestabilisiert" class="mw-redirect" title="Mesomeriestabilisiert">resonanzstabilisiertes</a> <a href="Enolate" title="Enolate">Enolat-Ion</a> gebildet wird:

Der pKS-Wert in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO) ist in der nebenstehenden Infobox angegeben.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Acetophenon ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit einem süßen, an Orangenblüten erinnernden Geruch.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 202 °C. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,64896, B = 2006,397 und C = −43.472 im Temperaturbereich von 310 bis 475 K.<a href="#cite_note-Stull1-12">[12]</a> Acetophenon bildet mit Wasser ein <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotrop</a> siedendes Gemisch bei 98 °C und 82 % Wasseranteil.<a href="#cite_note-Smallwood-13">[13]</a>

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th style="width:30%">Eigenschaft

</th>

<th style="width:10%">Typ

</th>

<th style="width:30%">Wert [Einheit]

</th>

<th style="width:30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid ΔfH0gas

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Standardentropie" title="Standardentropie">Standardentropie</a>

</td>

<td>S0gas

</td>

</td>

<td>als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>pc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH

</td>

</td>

<td>beim Schmelzpunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH

</td>

</td>

<td>beim Normaldrucksiedepunkt

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Acetophenon bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 77 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-21">[21]</a> Die <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> liegt bei 1,1 Vol.‑% (55 g/m3), der untere <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> bei 70 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-21">[21]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 535 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-Brandes-21">[21]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz#Temperaturklassen" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T1. Die <a href="Elektrische_Leitf%C3%A4higkeit" title="Elektrische Leitfähigkeit">elektrische Leitfähigkeit</a> ist mit 3,1·10−7 S·m−1 eher gering.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- oder Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine <a href="Dermatitis" title="Dermatitis">Dermatitis</a> hervorrufen. Als Spritzschutz sollten geeignete Handschuhe getragen werden. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> bei einer Einwirkung von über einer Stunde starke <a href="Vergiftung" title="Vergiftung">Vergiftungserscheinungen</a>.

Acetophenon ist schwer entzündlich und wenig flüchtig. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen.

Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Biphenyl" title="Biphenyl">Biphenyl</a>, <a href="Terphenyle" title="Terphenyle">1,4-Diphenylbenzol</a>, <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a>, <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>, <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> und/oder <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> entstehen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74153">ACETOPHENONE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 4. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00469">Acetophenon</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-13">n</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=022380">Acetophenon</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-JACS-4"><a href="#cite_ref-JACS_4-0">↑</a> Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R., "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution", <a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a>, (1975) 97, 7006–7014. <a href="https://doi.org/10.1021/ja00857a010" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00857a010">doi:10.1021/ja00857a010</a>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_6-5"><a href="#cite_ref-CRC90_3_6_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.002.462-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.002.462_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.002.462/harmonised">Acetophenone</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5-3-7">↑ <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_7-1">b</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/acetophenon/72">LEXIKON DER CHEMIE : Acetophenon.</a> In: spektrum.de. Abgerufen am 13. Dezember 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetophenon&rft.title=LEXIKON+DER+CHEMIE+%3A+Acetophenon&rft.description=LEXIKON+DER+CHEMIE+%3A+Acetophenon&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spektrum.de%2Flexikon%2Fchemie%2Facetophenon%2F72">

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-9">↑ <a href="#cite_ref-ABC_Chemie_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-ABC_Chemie_9-1">b</a> Brockhaus ABC Chemie, 3. Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 146.

</li>

<li id="cite_note-Friedel_Crafts-10"><a href="#cite_ref-Friedel_Crafts_10-0">↑</a> C. Friedel, J.-M. Crafts: Sur une nouvelle méthode générale de synthèse des combinaisons aromatiques in Annales de chimie et de physique, Ser.6,T. 1 (1884) 449ff.

</li>

<li id="cite_note-Soukup_org-11"><a href="#cite_ref-Soukup_org_11-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 5 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141249-7">4141249-7</a> </div>

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